De sus partidos más memorables en Boca, al menos 1 fue ante river, jugó 18, con 7 empates, 6 victorias y 5 derrotas marcando 5 goles pero todos en La Bombonera.
Clausura 2000 en un 1-1
Clausura 2001, el día del Topo Gigio de Román, marcó x2, su segundo gol fue de penal en lo que fue victoria del 'Xeneize' 3-0
Otro doblete en el 2003, Boca perdía 2-0 en el primer tiempo con goles de Cavenaghi de penal y uno de D'alessandro (hoy en cancha), luego lo empató Guillermo, en lo que fue uno de sus mejores partidos en Boca.
En 2005 Boca le ganaba 2-1 a River de local, con goles de Guillermo y Delgado de tiro libre en una tarde soleada.
Éstos datos determinan que siempre que el mellizo hizo un gol Boca no perdió. Hoy es DT, dirigiendo su tercer superclásico.
